必須・非必須アミノ酸の構造式の一覧【全部で20種類あります】

こんにちは、臨床工学技士の秋元です。

私たちの身体をつくっている10万種以上のタンパク質は、わずか20種類のアミノ酸の組み合わせによってつくられています。

また、タンパク質を構成しているアミノ酸の数は数百～数千個と膨大な数です。

ちなみに、自然界には約500種類ものアミノ酸があります。

そんな重要なアミノ酸の基本的な構造は下記のツイートのとおりです。

アミノ酸とは、炭素（C）にアミノ基（－NH2）とカルボキシ基（－COOH）が結合した化合物のことです。
ただし、プロリンだけは例外ですが。
なお、アミノ酸はアミノ基とカルボキシ基をもっているから、アミノ酸と呼びます。
一般に、酸性を示す物質の多くは、カルボキシ基をもっています。
— 秋元@臨床工学技士 (@akimotoME) May 9, 2021

本記事では、上記のツイートの内容を深掘りしつつ、私たちの身体をつくっている20種類すべてのアミノ酸の構造式を一覧で紹介したいと思います。

アミノ酸の一般構造式

タンパク質をつくっているアミノ酸は20種類であるが、これらはすべて、アミノ基 -NH₂とカルボキシ基 -COOHが分子内の同じ炭素原子に結合した共通構造部分をもっている。（中略）ただし、プロリンは例外であり、アミノ基ではなくイミノ基 >NHをもつ。
引用：系統看護学講座専門基礎人体の構造と機能［2］生化学第13版，p51

アミノ酸とは、炭素（C）にアミノ基（－NH₂）とカルボキシ基（－COOH）が結合した化合物のことです。ただし、プロリンだけは例外で、アミノ基ではなくイミノ基をもっています。

アミノ酸は、タンパク質を構成する最小の単位で、このアミノ酸の種類と並び方でタンパク質の種類が変わります。

上の図は、アミノ酸の一般的な構造式です。
中心の炭素（C）に、カルボキシ基（－COOH）とアミノ基（－NH₂）が結合していますが、この炭素（C）にはもう一つのカタマリ「側鎖（R）」も結合しています。

このアミノ酸の一般的な構造の側鎖（R）の違いによって、アミノ酸の種類が異なっています。

ちなみに、人の身体は水分を除けば、ほとんどがタンパク質でてきています。タンパク質は英語でProtein（プロテイン）といいますが、これはギリシャ語で一番重要なものという意味のあるProteios（プロティオス）が語源です。

α-アミノ酸について簡単に・・・

とくに、同じ炭素（C）にアミノ基（－NH₂）とカルボキシ基（－COOH）が結合したものを「α-アミノ酸」といいます。

通常、私たちがアミノ酸といっているのは「α-アミノ酸」のことです。

補足：アミノ酸の名前の由来

アミノ＋酸

アミノ基「-NH₂」：アミノ
カルボキシ基「-COOH」：酸

アミノ酸の「アミノ」は、アミノ基「-NH₂」をもっているところからきています。

アミノ基とは、アンモニアから水素Hを取り除いたもので、-NH₂であらわされます。

アミノ酸の「酸」は、「酸性」のことです。

一般に、酸性を示す有機化合物の多くは、カルボキシ基「-COOH」を含んでいます。

つまり、アミノ基「-NH₂」とカルボキシ基「-COOH」をもっているから、アミノ酸と名づけられているんです。

アミノ酸が一本の「ヒモ」になってタンパク質がつくられます【ペプチド結合】

アミノ酸同士の結合は、アミノ基「-NH₂」とカルボキシ基「-COOH」が結合し（これをペプチド結合といいます）、水分子「H2O」が抜けることでおこなわれています。

20種類のアミノ酸が、遺伝子の情報にもとづいてペプチド結合することで、タンパク質はつくられています。

このペプチド結合は、枝分かれすることなく、一列に、一本のヒモのようにつながっていきます。

ちなみに、アミノ酸が結合してできた物質のことをペプチドといいます。アミノ酸の数が2個の場合をジペプチド、3個のアミノ酸がつながればトリペプチド、10個程度のものまではオリゴペプチドといいます。多数つながるとポリペプチドと呼ぶので、タンパク質はポリペプチドです。

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必須アミノ酸と非必須アミノ酸【全部で20種類】

必須アミノ酸：9種類
→体内で合成されない（または合成されにくい）アミノ酸のこと
（バリン、イソロイシン、ロイシン、メチオニン、リジン、フェニルアラニン、トリプトファン、スレオニン、ヒスチジン）
非必須アミノ酸：11種類
→体内で合成されるアミノ酸のこと
（アルギニン_※、グリシン、アラニン、セリン、チロシン、システイン、アスパラギン、グルタミン、プロリン、アスパラギン酸、グルタミン酸）
※ アルギニンは小児では合成量が少なく、準必須アミノ酸と考えられています。

私たちの身体を構成するタンパク質は、20種類のアミノ酸によって構成されていて、9種類の必須アミノ酸と11種類の非必須アミノ酸に分けることができます。

この20種類のアミノ酸によって、私たちの身体のすべてのタンパク質がつくられています。

必須アミノ酸は細胞内で合成できない、あるいは合成したのでは間に合わないアミノ酸です。非必須アミノ酸は細胞内で合成することができます。

体内で合成できな必須アミノ酸は食事で補うしかありません。

なかにはタンパク質を構成しないアミノ酸（遊離アミノ酸）というのもあり、例えば、テアニン、オルニチン、シトルリン、タウリンなどがあります。

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20種類のアミノ酸全種類の構造式を一覧で紹介！

上の図は、アミノ酸の一般的な構造式で、側鎖（R）の部分がアミノ酸ごとに異なっています。

実際のアミノ酸の構造は、平面ではありません。
実際のアミノ酸の構造は、正四面体の中心に炭素原子があり、正四面体の頂点の位置に残り4つの原子（分子）があります。
つまり、実際の形は構造式に書かれているような、単純な十字形ではないということです。

L体（L-アミノ酸）とD体（D-アミノ酸）について【光学異性体】

L体（L-アミノ酸）とD体（D-アミノ酸）は、光学異性体を区別するための記号です。

光学異性体について簡単に解説すると、アミノ酸には、ちょうど私たちの右手と左手の関係のように鏡に映し出すと同じ構造になるものがあります（下図参照）。アミノ酸にも同じようなことがいえて、一方をL体（L-アミノ酸）、もう一方をD体（D-アミノ酸）といいます。つまり、L体（L-アミノ酸）とD体（D-アミノ酸）のアミノ酸の違いはその立体構造にあります。